Page 38 - 理化检验-化学分册2025年第三期

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工作简报 DOI：10. 11973/lhjy-hx240075

聚集诱导发光特性的荧光探针的制备及其在检测污水中

甲基苯丙胺的应用

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周欣雨 ，陶欣泽 ，冷芳雨 ，郭佳宁 ，娄振宁 ，熊 英 ，廉永福 2
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（1. 辽宁大学 化学院，沈阳 110036；2. 黑龙江大学 功能无机材料化学教育部重点实验室，哈尔滨 150006）
摘 要：设计合成了具有聚集诱导发光（AIE）特性的四苯基乙烯衍生物（TPE-2COOH），其与
γ-环糊精（γ-CD）进行复合，制备了具有AIE特性的荧光探针TPE-2COOH@γ-CD。利用核磁共振波
谱、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、扫描电子显微镜（SEM）对荧光探针进行了表征，并通过分子荧光
光谱法考察了其光学性质。结果表明，TPE-2COOH@γ-CD在四氢呋喃中几乎不发射荧光，在四氢呋
喃-水体系中具有典型的AIE性能。 在TPE-2COOH@γ-CD水溶液中加入甲基苯丙胺（METH），超声，
混合均匀，测定在激发波长314 nm下的荧光光谱，METH会导致TPE-2COOH@γ-CD荧光猝灭，进而

用于METH的检测。METH的质量浓度在0. 10~0. 26 g · L −1 内与荧光探针的荧光猝灭量（472 nm）

呈线性关系，检出限（3s/k）为0. 003 5 g · L −1 。方法用于城市污水中METH的富集和检测，回收率
为106%~127%，METH测定值的相对标准偏差（n=10）为7. 2%~18%。
关键词： 四苯基乙烯衍生物；γ-环糊精（γ-CD）；甲基苯丙胺；聚集诱导发光；荧光探针；污水
中图分类号：O657. 3 文献标志码：A 文章编号：1001-4020(2025)03-0272-07

甲基苯丙胺（METH），俗称冰毒，分子式为 质稳定、后修饰简单而成为常用的AIE荧光生色团
C 10 H 15 N，是国际上滥用程度较严重的毒品 [1-2] 。毒品 （AIEgens），近年来已经开发了许多优异的基于TPE
经吸毒人员吸食后，毒品代谢物排放至城市环境污 衍生物的荧光探针 [30-36] 。
水中。因此，城市污水中METH的痕量检测可以间 本工作设计合成了具有AIE特性的TPE衍生物
接反映毒品滥用程度，对打击毒品犯罪，深入推进毒 （TPE-2COOH），并与具有疏水空腔的γ-环糊精（γ-
品治理十分重要 [3-5] 。目前测定痕量METH的方法 CD）复合，制备了具有AIE特性的荧光探针TPE-
[6-7]
主要有电化学发光法（ECL） 、表面增强拉曼光谱 2COOH@γ-CD。通过核磁共振波谱、傅里叶变换
[9]
[8]
法（SERS） 、高效液相色谱-质谱法（HPLC-MS） 、 红外光谱（FT-IR）、扫描电子显微镜（SEM）等对
免疫分析快速检测法 [10] 等。传统分析方法需要高成 TPE-2COOH和TPE-2COOH@γ-CD的结构进行了
本设备和复杂耗时的样品制备方法，不利于现场快 表征。在四氢呋喃-水体系中，该荧光探针表现出斯
速检测。相比之下，荧光检测方法灵敏度高、操作简 托克斯位移大、光稳定性好、响应快速、线性范围宽
单、成本低，制备的荧光探针可用于METH的定性 等优点，可实现对城市污水中METH的快速检测，
和定量检测 [11-18] 。 有望将这种新型的检测方法用于毒品的流行病学调
聚集诱导发光（AIE）材料因其在固态下具有强 查，有效地打击毒品犯罪。
发光特性而备受关注，广泛应用于材料和生物技术
1 试验部分
领域，可用于水溶液中荧光传感器的设计 [19-29] 。四
苯基乙烯（TPE）及其衍生物因易于合成、化学性 1. 1 仪器与试剂
Mercury-Vx300-NMR型核磁共振波谱仪；UV-
收稿日期：2024-04-15 2600型紫外可见分光光度计；IR-Prestige21型红外分
基金项目：辽宁省教育厅基本科学研究项目（LJK-MZ20220453） 光光度计；HITACHI S-4800 型SEM；Cary Eclipse
作者简介：周欣雨，硕士研究生，研究方向为聚集诱导发光材料
300型荧光分光光度计。
的设计合成及其在分析、传感、生物成像等方面的应用
METH标准溶液：1 g·L −1 ，使用时用水逐级稀
*通信作者：娄振宁，教授，博士，研究方向为荧光纳米材料的
制备及应用，louzhenning@lnu.edu.cn 释至所需质量浓度，于4 ℃冰箱中保存。
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